Halaman
99Pada Kelas X, Anda telah mempelajari senyawa hidrokarbon alkana,alkena, dan alkuna. Dari senyawa-senyawa tersebut, dapat diperolehberbagai senyawa turunan yang berperan di dalam keseharian kita.Anda tentu pernah menggunakan minyak wangi. Aroma yangdihasilkannya bermacam-macam. Ada minyak wangi yang beraroma buahatau bunga. Tahukah Anda zat kimia apakah yang digunakan pada minyakwangi?Minyak wangi menggunakan ester yang merupakan senyawa karbonturunan alkana sebagai pemberi aroma wangi. Ester dapat dibuat denganmereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam sulfat, reaksiini disebut esterifikasi. Bagaimanakah tata nama, isomer, dan sifat dari ester?Bagaimana pula dengan senyawa karbon turunan alkana lainnya, sepertihaloalkana, alkohol, eter, aldehid, keton, dan asam karboksilat? Pelajarilahbab ini agar Anda memahaminya.SenyawaKarbon TurunanAlkanaPada bab ini, Anda akan diajak untuk dapat memahami senyawa organik dan reaksinya,ben ena dan turunannya, serta makromolekul dengan cara mendeskripsikan struktur, carapenulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon (haloalkana, alkanol,alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat).5B a b 5A.StrukturSenyawa KarbonB.Tata NamaSenyawa KarbonC.somer SenyawaKarbonD.dentifikasiSenyawa KarbonE.KegunaanSenyawa KarbonSumber:www.rivieraconcepts.com
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII100Karena keunikannya, atom karbon dapat membentuk ribuan senyawakarbon. Perhatikanlah tubuh Anda, semua bagiannya terdiri atas senyawa-senyawa karbon yang Tuhan ciptakan sedemikian rupa sehingga menjadisuatu susunan yang utuh dan sempurna. Karbon dapat membentuk senyawalebih banyak dibandingkan dengan unsur yang lain karena karbon tidakhanya membentuk ikatan tunggal, rangkap, dan rangkap tiga, tetapi jugadapat berikatan membentuk struktur cincin. Cabang ilmu Kimia yangberhubungan dengan senyawa karbon disebut Kimia Organik.Untuk memudahkan dalam mempelajari senyawa karbon, para ahli kimiamengelompokkan senyawa karbon ke dalam beberapa kelompok. TahukahAnda, bagaimana cara mengelompokkan senyawa karbon? Lakukanlahkegiatan berikut.A Struktur Senyawa KarbonGugus FungsiTujuanMenyelidiki gugus fungsi pada senyawa kimiaAlat dan BahanStruktur senyawa kimiaLangkah Kerja1. Perhatikan struktur kimia senyawa alkana berikut.2. Gantilah salah satu unsur H dengan atom/molekul berikut.•–OH•–Cl3. Sisipkan atom –O– di antara atom C, misalnya antara atom C1 dan C2, C2 danC3, atau C3 dan C4.4. Gantilah molekul CH di bagian ujung dengan atom/molekul berikut.•–CO•–COOH•–COH•–COOCH3Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –OH?2. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –Cl?3. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –O–?4. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –CO?5. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –COH?6. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –COOH?7. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –COOCH3?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Setelah Anda menyelidiki gugus fungsi pada senyawa kimia,bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasan berikut.Senyawa karbon dapat dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi yangdimilikinya. Gugus fungsi adalah gugus atom atau molekul yang berperanpada sifat kimia suatu senyawa. Suatu senyawa yang memiliki gugus fungsiyang sama akan memiliki kemiripan reaksi. Berikut ini beberapa gugus fungsiyang lazim dimiliki senyawa karbon.LegendaKimiaSumber:www.fbv.fh-frankfurt.comMarcellin Barthelot(1827–1907) membuatbanyak senyawa organik darisenyawa-senyawa atauunsur-unsur anorganik. Diamenunjukkan bahwa tumbuh-tumbuhan dan binatangbukan sumber satu-satunyasenyawa organik.1. Apakah yang dimaksuddengan senyawa karbon?2. Apakah perbedaan danpersamaan antarasenyawa karbon, senyawahidrokarbon, dan senyawaorganik?3. Apakah yang dimaksuddengan gugus fungsi?PramateriSoalSelidikilah 5.1H –C4 – C3 – C2 – C1 – HHHHHHHHH
Senyawa Karbon Turunan Alkana101Gugus FungsiKelompok Senyawa Karbon– OHAlkohol– O –EterOCKetonCOHAldehid– X (X = halogen)HaloalkanaOCOHAsam karboksilatOCOREsterTabel 5.1Gugus Fungsi Senyawa KarbonAlkohol adalah senyawa karbon yang memiliki gugus hidroksil (–OH).Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengikat atom halogen. Atomhalogen ini menggantikan posisi atom hidrogen. Eter adalah senyawa karbonyang memiliki gugus alkoksi (–O–). Berikut beberapa struktur senyawaalkohol, haloalkana, dan eter.etanolbutanolmetanolpropanolklorometanakloroetanametoksi metanaCH3 – O – CH3etoksi etanaCH3 – CH2 – O – CH2 – CH3metoksi etanaCH3 – CH2 – O – CH3bromoetanabromobutanametoksi butanaCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH3Gambar 5.1Struktur kimia dari sebagiansenyawa alkoholGambar 5.2Pada senyawa haloalkana,atom halogen menggantikanatom hidrogen.Gambar 5.3Struktur kimia dari sebagiansenyawa eterGugus fungsi yang dimiliki keton dan aldehid dinamakan guguskarbonil, yaitu gugus fungsi yang terdiri atas atom oksigen yang berikatanrangkap dengan atom karbon. Jika gugus karbonil tersebut diapit oleh duaatau lebih atom karbon, senyawa karbon tersebut dinamakan keton. JikaCH3 – OHCH3 – CH2 – CH2– OHCHHHClCHCH3HBrCH3 – CH2– OHCH3 – CH2– CH2 – CH2– OHCHCH3HClCH2CH2CH3Br
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII102OOOOOOOOgugus karbonil terletak di ujung rantai karbon, senyawa karbon seperti inidisebut aldehid.Gambar 5.4Senyawa aldehid memilikigugus karbonil yang terletakdi ujung rantai karbon.Gambar 5.5Senyawa keton memilikigugus karbonil yang diapitatom-atom karbon.Bagaimanakah dengan asam karboksilat dan ester? Asam karboksilatdan ester juga memiliki gugus karbonil. Perbedaannya dengan keton danaldehid adalah atom oksigen yang diikatnya berjumlah dua. Satu atomoksigen berikatan ganda dengan atom karbon, sedangkan satunya berikatantunggal dengan atom karbon. Atom oksigen yang berikatan tunggal denganatom karbon, berikatan juga dengan atom hidrogen (untuk asam karboksilat),dan berikatan dengan gugus alkil (untuk ester). Perhatikan struktur asamkarboksilat dan ester berikut.Gambar 5.6Senyawa asam karboksilatmemiliki gugus COOH yangterletak di ujung rantaikarbon.Gambar 5.7Pada senyawa ester, gugusalkil menggantikan atomhidrogen pada asamkarboksilat.1.Apakah yang membedakan keton dan aldehid?2.Tuliskanlah perbedaan dan persamaan antaraalkohol dan haloalkana.3.Bagaimanakah cara membedakan asam karboksilatdan ester dilihat dari struktur kimianya?metil metanoatmetil etanoatmetil propanoatmetil butanoatHC – OCH3CH3 – C – OCH3CH3 – CH2 – C – OCH3CH3 – CH2 – CH2 – C – OCH3asam metanoatasam etanoatasam propanoatasam butanoatH – C – OHCH3 – C – OHCH3 – CH2 – CH2 – C – OHCH3 – CH2 – C – OHOmetanaletanalpropanalbutanalH – CHCH3 – CH2 – CHCH3 – CH2 – CH2 – CHCH3 – CHOOpropanonbutanonCH3 – C – CH3CH3 – CH2 – C – CH3Soal PenguasaanMateri 5.1Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.OOO
Senyawa Karbon Turunan Alkana103B Tata Nama Senyawa KarbonSebelumnya, Anda telah mengetahui pengelompokan senyawa karbonberdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. Anda juga telah mengetahuibeberapa struktur kimia dari senyawa-senyawa tersebut pada Gambar 5.1,5.2, 5.3, 5.4, 5.5, 5.6, dan 5.7. Tahukah Anda, cara memberi nama senyawa-senyawa karbon tersebut? Penulisan nama senyawa karbon tidak jauhberbeda dengan penulisan nama senyawa hidrokarbon golongan alkana.Untuk menyegarkan ingatan Anda mengenai tata nama alkana, perhatikanlahcontoh berikut.Tentukanlah nama senyawa hidrokarbon berikut.a.CH4b.C2H6c.C3H8d.C4H10Jawaba.Struktur kimia CH4 dapat digambarkan sebagai berikut.CH H H H CH4 memiliki ikatan tunggal (-ana) dengan jumlah atom C sebanyak 1 (meta).Jadi, CH4 memiliki nama metana.b.Struktur kimia C2H6 dapat digambarkan sebagai berikut.CH H H CH HH C2H6 memiliki ikatan tunggal (-ana) dengan jumlah atom C sebanyak 2 (eta).Jadi, C2H6 memiliki nama etana.c.Struktur kimia C3H8 dapat digambarkan sebagai berikut.CH H H CH H CH HH C3H8 memiliki ikatan tunggal (-ana) dengan jumlah atom C sebanyak 3 (propa-).Jadi, C3H8 memiliki nama propana.d.Struktur kimia C4H10 dapat digambarkan sebagai berikut.CH H H CH H CH H CH HH C4H10 memiliki ikatan tunggal (-ana) dengan jumlah atom C sebanyak 4 (buta-).Jadi, C4H10 memiliki nama butana.Contoh5.1• Gugus fungsi• Tata namaKata KunciatauCH3 – CH3atauCH3 – CH2– CH3atauCH3 – CH2– CH2– CH3
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1041. Tata Nama Alkohol dan EterPada prinsipnya, penamaan senyawa turunan alkana sama denganpenamaan senyawa alkana. Caranya adalah dengan mengubah akhiran -anadengan akhiran lain sesuai dengan gugus fungsi yang dimiliki setiapkelompok senyawa. Agar lebih jelas, lakukanlah kegiatan berikut.Tata Nama AlkoholTujuanMenyelidiki aturan tata nama alkoholAlat dan BahanData struktur dan rumus kimia senyawaLangkah Kerja1. Amatilah tabel berikut.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Adakah hubungan antara akhiran nama senyawa dengan jenis gugus fungsi?2. Adakah hubungan antara awalan nama senyawa dengan jumlah atom C?3. Bagaimanakah cara memberi nama senyawa alkohol?4. Apakah rumus umum dari alkohol?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasanberikut.Jika diperhatikan dengan saksama, perbedaan yang paling jelas antaraalkana dan alkohol adalah jenis gugus fungsinya. Senyawa alkohol memilikigugus fungsi –OH dengan rumus umum CnH2n+2O. Berdasarkan rumustersebut, kita dapat mengetahui rumus kimia suatu alkohol dengan caramenghitung jumlah atom C-nya. Tabel berikut memperlihatkan rumus kimiabeberapa senyawa alkohol.Senyawa alkoholmemiliki gugus fungsiOH dengan rumusumum CnH2n 2O.Alcohol compound hasO functional groupwith Cn2n2O as generalformula.Anda HarusIngatYou Must RememberSelidikilah 5.2Rumus KimiaStrukturNamaAlkanaAlkoholCH H H H CH4MetanaCH H H CH H H C2H6EtanaCH H H OHCH3OHMetanolCH H H CH H OHC2H5OHEtanol
Senyawa Karbon Turunan Alkana105umlah Atom CRumus Kimia Alkohol123456789CH3OHC2H5OHC3H7OHC4H9OHC5H11OHC6H13OHC7H15OHC8H17OHC9H19OHTabel 5.2Rumus Kimia Beberapa Senyawa AlkoholGugus hidroksil pada senyawa alkohol menggantikan posisi 1 atom Hpada senyawa alkana. Oleh karena gugus fungsi –OH menggantikan posisi1 atom H maka penamaan alkohol dilakukan dengan cara mengganti akhiran-ana menjadi -nol. Jadi, CH3OH memiliki nama metanol, sedangkan C2H5OHmemiliki nama etanol.Aturan tersebut hanya berlaku jika jumlah atom karbon pada senyawaalkohol tidak lebih dari 2. Bagaimanakah jika jumlah atom karbon padasenyawa alkohol lebih dari 2? Senyawa alkohol yang mengandung lebihdari 2 atom karbon akan memiliki struktur kimia lebih dari satu. Misalnya,senyawa alkohol dengan rumus kimia C3H7OH memiliki dua struktur kimia.Perhatikanlah gambar berikut.1-propanol2-propanolDari gambar tersebut, dapat disimpulkan bahwa kedua struktur senyawaalkohol tersebut hanya berbeda pada posisi gugus –OH. Apa nama keduasenyawa alkohol tersebut? Berikut langkah-langkah penamaan senyawa alkohol.Aturan Penamaan Senyawa Alkohol Rantai Lurus1.Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –OH, berartisenyawa tersebut merupakan senyawa alkohol.2.Hitung jumlah atom C-nya.3.Jika jumlahnya tidak lebih dari dua, tuliskan awalan berdasarkanjumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -nol.4.Jika jumlahnya lebih dari dua, beri nomor pada rantai karbonsedemikian rupa sehingga gugus –OH menempel pada atom C yangpaling kecil. Kemudian, tuliskan nomor, diikuti nama awalanberdasarkan jumlah atom C-nya, dan diakhiri dengan akhiran -nol.Berdasarkan aturan tersebut, nama senyawa-senyawa alkoholdengan rumus kimia C3H7OH adalah1-propanol2-propanol• Alkana• AlkoholKata KunciPenamaan alkohol yangsederhana yaitu denganmangubah suku kataterakhir dari suatu alkanamenjadinoI. Misalnya, etanamenjadi etanol.The simple alcohols arenamed by changing the lastletter in the name of thecorresponding alkane to oI.For example, Ethanebecomes ethanol.Anda HarusIngatYou Must RememberOHCH3 – CH2 – CH3OHCH3 – C – CH3HOHCH3 – C – CH3HOHCH3 – CH2 – CH3
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII106Agar Anda lebih memahami cara penamaan senyawa alkohol, pelajarilahcontoh soal berikut.Tentukanlah nama senyawa alkohol berikut.a.CH3 – CH2 – CH2 – CH2b.CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3c.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3Jawaba.Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa alkohol ini memiliki4 atom C dan gugus –OH-nya berada pada atom C nomor 1 sehingga namanyaadalah 1-butanol.b.Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa alkohol ini memiliki6 atom C dan gugus –OH-nya berada pada atom C nomor 3 sehingga namanyaadalah 3-heksanol.c.Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa alkohol ini memiliki7 atom C dan gugus –OH-nya berada pada atom C nomor 2 sehingga namanyaadalah 2-heptanol.OH OH Gambarkanlah struktur senyawa alkohol berikut.a.2-butanolb.2-heksanolJawabUntuk menuliskan struktur senyawa alkohol, tentukan terlebih dahulu rantaikarbonnya. Kemudian, tempatkan gugus – OH.a.CH3 – CH2 – C – CH3b.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3 – C – CH3Seperti halnya senyawa alkana, struktur senyawa alkohol juga ada yangmemiliki rantai cabang. Bagaimanakah penamaan senyawa alkoholbercabang? Berikut aturan penamaan senyawa alkohol yang memiliki rantaicabang.Aturan Penamaan Senyawa Alkohol Rantai Bercabang1.Tentukanlah rantai induk (rantai terpanjang yang memiliki gugus–OH) dan rantai cabangnya.2.Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus –OHmenempel pada atom C yang paling kecil.3.Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkoholrantai lurus.4.Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugusalkil.Contoh5.2Contoh5.3• Alkil• Rantai cabang• Rantai induk• Rantai lurusKata KunciOH OH OH HHHHHOH
Senyawa Karbon Turunan Alkana107Tentukanlah nama senyawa alkohol berikut.a.b.c.d.Jawaba.Senyawa alkohol ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 4 atom C, gugus–OH, dan gugus metilnya berada pada atom C nomor 2 sehingga namanya adalah 2-metil-2-butanol.b.Senyawa alkohol ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 6 atom C, gugus –OHberada pada atom C nomor 3, sedangkan gugus metilnya berada pada atom C nomor 4sehingga namanya adalah 4-metil-3-heksanol.c.Senyawa alkohol ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 7 atom C, gugus –OHberada pada atom C nomor 2, sedangkan gugus metilnya berada pada atom C nomor 4sehingga namanya adalah 4-metil-2-heptanol.d.Senyawa alkohol ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 5 atom C dangugus –OH berada pada atom C nomor 2. Rantai cabangnya berjumlah 3 buah,COH CH 3CH 2CH 3CH3CH 3CH 2C CH 3C OH CH 2CH3H H CH 3CH 2C CH 25C OH CH 2CH3CH 2H H CH 3C OH CH 3C CH 25CH3CH 3H H KupasTuntasCH3CH(CH3) C(CH3)2C(OH)(CH3) (CH3) memilikinama ....A. 2,3,3,4-tetrametil-pentanolB. 2,3,3,4-tetrametil-4-pentanolC . 2,3,3,4-tetrametil-2-pentanolD. 2,4-dimetil-2-heksanolE.3,3-dimetil-2-heptanolPembahasan2,3,3,4-tetrametil-2-pentanolJadi, nama CH3CH(CH3)C(CH3)2C(OH)(CH3) (CH3)adalah (C) 2,3,3,4-tetrametil-2-pentanol.UN 2003CH3 C C C CH3CH3CH3OHCH3CH3CH3 – CH2 – C – C – CH2 – CH36OHCH3432 1gugus fungsionalrantai cabangrantaiinduk5CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – C– CH36OHCH34321gugus fungsionalrantai cabangrantaiinduk57CH3 – C – CH – C – CH3OHCH3gugus fungsionalrantai cabangrantaiindukC2H5CH3rantai cabangrantai cabang43 215Contoh5.4HHHHHHCH3 – CH2 – C – CH3OHCH343 21gugus fungsionalrantai cabangrantaiinduk
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII108Tentukanlah nama trivial senyawa alkohol berikut.a.CH3 – OHb.CH3 – CH2 – OHc.CH3 – CH2 – CH2 – OHd.e.f.CH3 – CH2 – C – OHJawaba.Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil yang terdiri atas 1 atom C (metil)sehingga nama trivialnya adalah metil alkohol.b.Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil yang terdiri atas 2 atom C (etil)sehingga nama trivialnya adalah etil alkohol.c.Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil lurus yang terdiri atas 3 atom C(propil) sehingga nama trivialnya adalah propil alkohol.d.Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil bercabang dengan nama isopropilsehingga nama trivialnya adalah isopropil alkohol.Tata nama alkohol yang telah diuraikan merupakan nama IUPAC. Selainnama IUPAC, alkohol juga memiliki nama trivial (nama lazim). Berikut caramemberi nama trivial untuk alkohol.yaitu 2 gugus metil yang berada pada atom C nomor 2 dan 4 serta gugus etil yangberada pada atom C nomor 3 sehingga namanya adalah 3-etil-2,4-dimetil-2-pentanol.CHOH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2OH CH CHCH3CH3 – OHgugus fungsionalalkilCH3 – CH2 – OHgugus fungsionalalkilCH3 – CHgugus fungsionalalkilOHCH3CH3 – CH2 – CH2 – OHgugus fungsionalalkilKupasTuntasSenyawa yang termasukalkohol tersier adalah ....A.2-metil-1-propanolB.2-metil-2-propanolC.isobutil alkoholD.3-metil-2-butanolE.isopentil alkoholPembahasanPada alkohol tersier, alkil danOH terikat pada C yangnomornya sama.Jadi, senyawa yang termasukalkohol tersier adalah (B)2-metil-2-propanol.UMPTN 1995Aturan Penamaan Trivial Senyawa Alkohol1.Tentukanlah rantai induk (rantai terpanjang yang memiliki gugus –OH) dan rantai cabangnya.2.Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus –OHmenempel pada atom C yang paling kecil.3.Tuliskan nama alkil rantai induk diikuti kata alkohol.Contoh5.5H
Senyawa Karbon Turunan Alkana109e.Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil bercabang dengan nama isobutilsehingga nama trivialnya adalah isobutil alkohol.f.Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil bercabang dengan nama sek-butilsehingga nama trivialnya adalah sek-butil alkohol.CH3 – C – CH2 – OHgugus fungsionalalkilCH3Senyawa alkohol dapat juga dikelompokkan menjadi alkohol primer, alkoholsekunder, dan alkohol tersier. Apakah perbedaan ketiga jenis alkohol tersebut?Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier dibedakanberdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengikat gugus–OH. Alkohol primer mengikat 1 atom C, alkohol sekunder mengikat 2 atomC, sedangkan alkohol tersier mengikat 3 atom C. Perhatikanlah strukturmolekul alkohol berikut.CH3 – CH2 – CH2 – OHAlkohol primerAlkohol sekunderAlkohol tersierCH 2CH 3C CH 3OH H CH 2CH 3CCH 3OH CH 3Tata Nama EterTujuanMenyelidiki struktur dan aturan tata nama eterAlat dan BahanData struktur dan rumus kimia senyawaLangkah KerjaAmatilah tabel berikut.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Adakah hubungan antara nama senyawa, jenis gugus fungsi, dan jumlah atom C?2. Bagaimanakah cara memberi nama senyawa eter?3. Apakah rumus umum dari eter?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.KupasTuntasSenyawa yang bukanalkoholsekunder adalah ....A . 2-pentanolB. 3-pentanolC . 2-metil-3-pentanolD. 3-metil-2-pentanolE.3-metil-3-pentanolPembahasanMenentukan jenis alkohol:Alkohol primer: -nol terikatpada C nomor 1.Alkohol tersier: -il dan -nolterikat pada C yang sama.3-metil-3-pentanol merupakanalkohol tersier.Jadi, senyawa yang bukanalkohol sekunder adalah (E)3-metil-3-pentanol.UMPTN 2000Rumus KimiaStrukturNamaAlkanaEterEtanaPropanaMetoksi metanaMetoksi etanaCH3 – CH3CH3 – CH2 – CH3C2H6C3H8CH3 – O – CH3CH3 – O – CH2 – CH3C2H6OC3H8OSelidikilah 5.3HCH3 – CH2 –C – OHgugus fungsionalalkilCH3H
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII110Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasanberikut.Jika diperhatikan dengan saksama, perbedaan yang paling mencolokantara alkana dan eter adalah jenis gugus fungsinya. Senyawa eter memilikigugus fungsi –OR (gugus alkoksi). Gugus fungsi alkoksi menggantikan satuatom karbon pada alkana. Rumus umum dari eter adalah CnH2n+2O.Berdasarkan rumus tersebut, kita dapat mengetahui rumus kimia suatu eterdengan cara menghitung jumlah atom C-nya.Tabel berikut memperlihatkan rumus kimia beberapa senyawa eter.umlah Atom CRumus Kimia Eter23456789C2H6OC3H8OC4H10OC5H12OC6H14OC7H16OC8H18OC9H20OTabel 5.3Rumus Kimia Beberapa Senyawa EterDari rumus umum eter, dapatkah Anda menentukan struktur kimia dantata namanya? Struktur kimia eter adalah R – O – R. R adalah gugus alkil.Adapun tata cara memberi nama eter secara IUPAC adalah sebagai berikut.Tentukanlah nama senyawa eter berikut.a.CH3 – CH2 – O– CH2 – CH3b.CH3 – CH2 – O– CH2 – CH2 – CH3c.C CH 3OCH 2CH3CH 3H d.C CH 3OCH 2CH3CH 2CH 3H Senyawa eter memilikigugus fungsi OR (gugusalkoksi) dengan rumusumum CnH2n 2O.Ether compound hasOR functional group withCn2n2O as generalformula.Anda HarusIngatAturan Penamaan Senyawa Eter1.Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –OR, berartisenyawa tersebut merupakan senyawa eter.2.Rantai alkil yang jumlah atom C-nya paling sedikit disebut gugusalkoksi, sedangkan yang jumlahnya paling banyak disebut rantaiinduk.3.Gugus alkoksi diberi nama dengan cara mengganti akhiran -ana padaalkana menjadi akhiran -oksi, sedangkan rantai induk diberi namaseperti nama alkana berdasarkan jumlah atom C-nya.4.Jika jumlah atom C lebih dari 4, beri nomor pada rantai induksedemikian rupa sehingga gugus –OR menempel pada atom C yangpaling kecil. Kemudian, tuliskan nomor, diikuti nama gugus alkoksiberdasarkan jumlah atom C-nya, dan diakhiri dengan nama rantaiinduk.You Must Remember• Alkoksi• EterKata KunciContoh5.6
Senyawa Karbon Turunan Alkana111KupasTuntasSenyawa dengan rumusmolekul C5H12O termasukkelompok senyawa ....A. aldehidB .esterC .eterD. alkanonE.asam karboksilatPembahasanRumus umum senyawa gugusfungsiCnH2n 2O : alkohol dan eterCnH2nO : aldehid danalkanonCnH2nO2: asam karboksilatdan esterJadi, senyawa dengan rumusmolekul C5H12O termasukkelompok senyawa (C) eter.UMPTN 1999Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama trivial. Cara menentukannama trivial eter cukup mudah. Tentukanlah nama alkil setiap rantai karbon.Tuliskan secara berurut dari nama alkil terkecil dan diikuti kata eter. Jikaada nama alkil yang sama, di depan nama alkil tersebut ditambahkan awalandi (2).Tentukanlah nama trivial senyawa eter berikut.a.CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3b.CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3c.CH3 – C – O – CH2 – CH3Jawaba.Senyawa eter ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya sama,yakni 2 (etil). Jadi, nama trivialnya adalah dietil eter.b.Senyawa eter ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya berbeda,yakni 2 (etil) dan 3 (propil). Jadi, nama trivialnya adalah etil propil eter.c.Senyawa eter ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya berbeda,yakni 2 (etil) dan 3 (isopropil). Jadi, nama trivialnya adalah etil isopropil eter.CH 3Contoh5.7Jawaba.rantai induk CH3 – CH2 – O– CH2 – CH3 alkoksiGugus alkoksi: – O – CH2 – CH3 (etoksi)Rantai induk: CH3 – CH2 (etana)Jadi, nama senyawa tersebut adalah 1-etoksi etana.b.alkoksi CH3 – CH2 – O– CH2 – CH2 – CH3rantai indukGugus alkoksi: – O – CH2 – CH3 (etoksi)Rantai induk: CH3 – CH2 – CH2 (propana)Jadi, nama senyawa tersebut adalah 1-etoksi propana.c.Gugus alkoksi: – O – CH2 – CH3 (etoksi)Rantai induk: CH CH 3CH3 (propana)Jadi, nama senyawa tersebut adalah 2-etoksi propana.d.Gugus alkoksi: – O – CH3 (metoksi)Rantai induk: CH CH 3CH 2CH 2CH 3(2-metil-butana)Jadi, nama senyawa tersebut adalah 1-metoksi-2-metil-butana.alkoksiCH3 – C – O– CH2 – CH3H3Crantai induk12HalkoksiCH3 – C – CH2 – O– CH3CH2rantai indukCH32314HH3
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1122. Tata Nama Aldehid Keton Asam Karboksilat dan EsterSenyawa aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester memiliki persamaanyaitu semuanya memiliki gugus karbonil. Masih ingatkah Anda yangdimaksud dengan gugus karbonil? Pada senyawa asam karboksilat dan ester,atom karbon mengikat dua atom O dengan struktur COO sehingga gugusini disebut dengan nama karboksil. Agar Anda lebih memahami penamaandari senyawa-senyawa tersebut, ikutilah kegiatan berikut.Tata Nama Aldehid, Keton, Asam Karboksilat, dan EsterTujuanMenyelidiki aturan tata nama aldehid, keton, asam karboksilat, dan eterAlat dan BahanData struktur dan rumus kimia senyawaLangkah Kerja1. Amatilah tabel berikut.Senyawa aldehid memilikigugus fungsi COH.Aldehyde compound hasCO functional group.Anda HarusIngatYou Must RememberSelidikilah 5.4StrukturNamaAlkanaAldehidMetanaCH H H H CH H CH HH H EtanaCH H H CH H CH H H PropanaCOHHMetanalCHOCH3EtanalCHOCH2CH3PropanalAsamKarboksilatHCOOHAsam metanoatCOOHCH3Asam etanoatCOOHCH2CH3Asam propanoatCOCH3CH3KetonPropanonSenyawa
Senyawa Karbon Turunan Alkana113Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasanberikut.Seperti halnya alkohol dan eter, nama senyawa aldehid, keton, dan asamkarboksilat berhubungan dengan nama senyawa alkana. Pada aldehid, akhiran-a pada alkana diganti menjadi akhiran -al. Itulah sebabnya senyawa aldehiddisebut juga alkanal. Pada keton, akhiran -a pada alkana diganti menjadiakhiran -on. Itulah sebabnya senyawa keton disebut juga alkanon. Pada asamkarboksilat, akhiran -a pada alkana diganti menjadi akhiran -oat dan diawalidengan kata asam. Itulah sebabnya senyawa asam karboksilat disebut jugaasam alkanoat. Agar lebih jelas, berikut aturan penamaan senyawa aldehid.Aturan Penamaan Senyawa Aldehid1.Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –COH, berartisenyawa tersebut merupakan senyawa aldehid.2.Hitung jumlah atom C-nya, lalu tuliskan awalan berdasarkan jumlahatom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -al.3.Jika memiliki rantai bercabang, beri nomor pada rantai terpanjangdimulai dari atom C yang mengikat atom O. Lalu, tuliskan nomorpercabangan, nama alkil rantai cabang, nama rantai induk berdasarkanjumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -al.Tentukan nama IUPAC senyawa aldehid berikut.a.b.c.Jawaba.Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana)Jadi, nama senyawa tersebut adalah propanal.b.CH3 – CH2 – CHOaldehidCH3 – CH2 – CHOCH3 – C – CHOCH3CH3 – C – CH2 – CHOCH2CH3Contoh5.8Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Adakah hubungan antara nama senyawa alkana dengan nama senyawaaldehid, keton, asam karboksilat, dan ester?2. Bagaimanakah cara memberi nama senyawa aldehid?3. Bagaimanakah cara memberi nama senyawa keton?4. Apakah rumus umum dari aldehid dan keton?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Formalin adalah nama umumuntuk larutan 33%formaldehid, yaitu senyawaaldehid yang dikenal jugadengan nama metanal.Senyawa ini umum digunakanuntuk mengawetkan tubuhorganisme yang sudah mati.Apakah pendapat Andamengenai penggunaanformalin pada bahanmakanan?F a k t aK i m i aFormalinCOCH3OCH3EsterMetil metanoat123CH3 – C – CHOaldehidCH3rantai cabang123HHH
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII114Masih ingatkah Anda dengan struktur aldehid dan asam karboksilat?Dapatkah Anda melihat persamaan dan perbandingan kedua struktursenyawa karbon tersebut? Bandingkanlah struktur aldehid dan asamkarboksilat berikut.Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana)Jumlah percabangan: 1Jumlah atom C pada rantai cabang: 1 (metil)Nomor percabangan: 2Jadi, nama senyawa tersebut adalah 2-metil-propanal.c.Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 5 (pentana)Jumlah percabangan: 1Jumlah atom C pada rantai cabang: 1 (metil)Nomor percabangan: 3Jadi, nama senyawa tersebut adalah 3-metil-pentanal.COHCH2CH3COOHCH2CH3propanalasam propanoatDari struktur tersebut, Anda pasti melihat bahwa perbedaan keduasenyawa tersebut terletak pada gugus fungsionalnya. Aldehid bergugusfungsional –CHO, sedangkan asam karboksilat bergugus fungsi –COOH.Oleh karena memiliki struktur yang mirip maka penamaan asam karboksilatmirip juga dengan penamaan aldehid. Jika pada aldehid, akhiran -a padaalkana diganti menjadi akhiran -al, pada asam karboksilat menjadi akhiran-oat dan diawali dengan kata asam.Tentukanlah nama IUPAC senyawa aldehid berikut.a.CH3 – CH2 – C – OHOAturan Penamaan Senyawa Asam Karboksilat1.Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –COOH, berartisenyawa tersebut merupakan senyawa asam karboksilat.2.Jika tidak memiliki rantai cabang, hitung jumlah atom C-nya, lalutuliskan kata asam, diikuti nama rantai induk berdasarkan jumlah atomC-nya, dan diakhiri dengan akhiran -oat.3.Jika memiliki rantai bercabang, beri nomor pada rantai terpanjangdimulai dari atom C yang mengikat atom O. Lalu, tuliskan nomorpercabangan, nama alkil rantai cabang, nama rantai induk berdasarkanjumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -oat.CH3 – C – CH2 – CHOaldehidCH2rantai cabang123CH345Contoh5.9Senyawa asam karboksilatmemiliki gugus fungsiCOOH.Carboxylic acid compoundhas COO as functionalgroup.Anda HarusIngatYou Must RememberH
Senyawa Karbon Turunan Alkana115b.c.Jawaba.Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana)Jadi, nama senyawa tersebut adalah asam propanoat.b.Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana)Jumlah percabangan: 1Jumlah atom C pada rantai cabang: 1 (metil)Nomor percabangan: 2Jadi, nama senyawa tersebut adalah asam2-metil-propanoat.c.Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 5 (pentana)Jumlah percabangan: 1Jumlah atom C pada rantai cabang: 1 (metil)Nomor percabangan: 3Jadi, nama senyawa tersebut adalah asam3-metil-pentanoat.CH3 – CH2 – C – OHO123gugus karboksilatCH3 – C – C – OHO123gugus karboksilatCH3rantai cabangCH3 – C – CH2 – C – OHOCH2rantai cabang123CH345gugus karboksilatCH3 – C – CH2 – C – OHOCH2CH3Seperti senyawa karbon lainnya, asam karboksilat dan aldehid memilikinama trivial. Nama trivial kedua senyawa ini diambil dari sumber alamiasam karboksilat. Perhatikan tabel berikut.Rumus KimiaNama UPACHCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3(CH2)2COOHAsam metanoatAsam etanoatAsam propanoatAsam butanoatTabel 5.4Nama IUPAC dan Trivial Beberapa Senyawa Asam KarboksilatNama TrivialAsal KataAsam formatAsam asetatAsampropionatAsam butiratLatin: formica(semut)Latin: asetum(cuka)Yunani:protopion(lemak pertama)Latin: butyrum(mentega)CH3 – C – C – OHOCH3• Aldehid• Asam karboksilatKata KunciHHHH
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII116Asam pentanoatAsam dodekanoatAsamheksadekanoatAsamoktadekanoatAsam valeratAsam lauratAsam palmitatAsam stearatLatin: valere(tanaman valere)Latin: laurel(sejenis kacang)Minyak palmaYunani: stear(lemak)CH3(CH2)3COOHCH3(CH2)10COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHTabel tersebut menjelaskan nama trivial asam karboksilat, bagaimana dengannama trivial aldehid? Hilangkanlah kata asam, lalu ganti akhiran -at pada namaasam karboksilat dengan akhiran -aldehid. Perhatikan tabel berikut.umlah Atom CAsam Karboksilat123456Asam formatAsam asetatAsam propionatAsam butiratAsam valeratTabel 5.5Nama IUPAC dan Trivial Beberapa Senyawa AldehidAldehidFormaldehidAsetaldehidPropionaldehidButiraldehidValeraldehidPernahkah Anda mencium aroma dari minyak wangi? Mengapa minyakwangi dapat memberikan aroma, seperti jeruk, pisang, atau apel? Aromatersebut berasal dari senyawa kimia yang terkandung dalam minyak wangi.Senyawa kimia itu adalah ester. Tahukah Anda, bagaimana cara memberinama ester? Tata nama ester didasarkan pada strukturnya yang mirip denganstruktur asam karboksilat. Perhatikan struktur senyawa berikut.COOHCH2CH3asam propanoatCOOCH2CH3CH3metil propanoatDari struktur tersebut, Anda pasti melihat bahwa perbedaan keduasenyawa tersebut terletak pada gugus fungsionalnya. Asam karboksilatbergugus fungsi –COOH, sedangkan ester bergugus fungsi –COOR. Jadi,atom H pada asam karboksilat digantikan oleh gugus alkil. Karena memilikistruktur yang mirip maka penamaan ester, baik IUPAC maupun trivial miripjuga dengan penamaan asam karboksilat. Kata asam pada asam karboksilatdiganti dengan nama alkil.Tentukan nama trivial senyawa ester berikut.a.CH3 – CH2 – COOCH3b.CH3 – CH2 – CH2 – COOCH3c.CH3 – CH2 – CH2 – COOCH2CH3Jawaba.Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana)Jumlah atom C pada rantai alkil adalah 1 (metil)OCH3 – CH2 – C – O – CH3123rantai alkilContoh5.10Senyawa ester memilikigugus fungsi COOR.Penamaannya mirip denganasam karboksilat, kataasampada asamkarboksilat diganti dengannamaalkil.Ester compound has COORfunctional groups which itsname is identic withcarboxylic acid. Acid letter isreplaced by alkil in the nameof carboxylic acid.Anda HarusIngatYou Must Remember
Senyawa Karbon Turunan Alkana117Nama IUPAC: metil propanoatNama trivial: metil propionatb.Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 4 (butana/butirat)Jumlah atom C pada rantai alkil adalah 1 (metil)Nama IUPAC: metil butanoatNama trivial: metil butiratc.Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 4 (butana/butirat)Jumlah atom C pada rantai alkil adalah 2 (etil)Nama IUPAC: etil butanoatNama trivial: etil butiratO CH3 – CH2 – CH2 – C – O – CH2 – CH31234rantai alkilSenyawa karbon lainnya yang mengandung gugus karbonil adalah keton.Penamaan keton mirip dengan penamaan alkohol. Caranya denganmenggantikan akhiran -ol pada alkohol dengan akhiran -on. Perhatikan tabelberikut.umlah Atom CStrukturTabel 5.6Penamaan IUPAC Senyawa KetonNamaAlkoholKeton2-propanol3-pentanol3-metil-2-pentanol2-propanon3-pentanon3-metil-2-pentanonCH3CCH3OHCH2CCH2OHCH3CH3CHOHCH2CH3CCH3CH3CH3CCH3OCH2CCH2CH3CH3OCCH2CH3CCH3CH3OAgar Anda lebih memahami cara penamaan senyawa keton, pelajarilahcontoh soal berikut.O CH3 – CH2 – CH2 – C – O – CH3123rantai alkilTentukanlah nama senyawa keton berikut.a.CH3CCH2CH3OContoh5.11• Ester• KetonKata Kunci
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII118b.c.d.e.Jawaba.Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa keton ini memiliki 4atom C dan gugus –CO-nya berada pada atom C nomor 2 sehingga namanyaadalah 2-butanon.b.Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa keton ini memiliki 6atom C dan gugus –CO-nya berada pada atom C nomor 3 sehingga namanyaadalah 3-heksanon.c.Senyawa keton ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 6 atom C, gugus –COberada pada atom C nomor 3, sedangkan gugus metilnya berada pada atom Cnomor 4 sehingga namanya adalah 4-metil-3-heksanon.d.Senyawa keton ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 7 atom C, gugus –COberada pada atom C nomor 2, sedangkan gugus metilnya berada pada atom Cnomor 4 sehingga namanya adalah 4-etil-2-heptanon.e.Senyawa keton ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 5 atom C dan gugus–CO berada pada atom C nomor 2. Rantai cabangnya berjumlah 3 buah, yaitu2 gugus metil yang berada pada atom C nomor 2 dan 4 serta gugus etil yangberada pada atom C nomor 3 sehingga namanya adalah 3-etil-4,4-dimetil-2-pentanon.CH3CCH2CH3OCH2CH2CH3CCCH3OCH2CH2CH3HCH3CCCH3OCH2CH2CH3CH2CH2HCH3CCCH3OCCH2CH3CH3CH3H124rantai induk536CH3O CH3 – CH2 – C– C – CH2 – CH3gugus fungsionalrantai cabang124rantai induk536CH2O CH3 – CH2 – CH2 – C– CH2 – C – CH3gugus fungsionalrantai cabangCH37124rantai induk53O CH3 – C – C– C – CH3gugus fungsionalrantai cabangCH3CH3CH2CH3rantai cabangrantai cabangApakah menurut Andapenulisan nama senyawa2-metil-2-pentanonbenar? Diskusikanlahbersama teman Anda.KimiaTantanganHHH
Senyawa Karbon Turunan Alkana119Tata nama keton yang telah diuraikan merupakan nama IUPAC. Selainnama IUPAC, keton juga memiliki nama trivial (nama lazim). Nama trivialketon mirip dengan nama trivial eter. Kata eter pada senyawa eterdigantikandengan kata keton. Perhatikan tabel berikut.StrukturTabel 5.7Penamaan Trivial Senyawa KetonNamaeterKetondimetil etermetil etil etermetil propil eterdimetil ketonmetil etil ketonmetil propil ketonCH3 – O – CH3CH3 – O – CH2 – CH3CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3CCH3CH3OCH2COCH3CH3CH2CCH3OCH3CH2Tentukan nama trivial senyawa keton berikut.a.CH3 – CH2 – C– CH2 – CH3b.CH3 – CH2 – C– CH2 – CH2 – CH3c.CH3 – C– C– CH2 – CH3Jawaba.Senyawa keton ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya sama,yakni 2 (etil). Jadi, nama trivialnya adalah dietil keton.b.Senyawa keton ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya berbeda,yakni 2 (etil) dan 3 (propil). Jadi, nama trivialnya adalah etil propil keton.c.Senyawa keton ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya berbeda,yakni 2 (etil) dan 3 (isopropil). Jadi, nama trivialnya adalah etil isopropil keton.OOOCH 3Titik didih suatu senyawa aldehid atau keton lebih rendah apabila dibandingkansenyawa alkohol padanannya. Buktikanlah oleh Anda melalui teori ikatan kimia.Kerjakanlah secara berkelompok dan presentasikan hasil yang diperoleh di depan kelas.Buktikanlaholeh AndaContoh5.12SenyawaNama trivial keton miripdengan nama trivial eter.Kataeter pada senyawaeter digantikan dengan kataketon.Trivial names for ketone isidentic with ether trivialnames. The letter of this replaced with ton.Anda HarusIngatYou Must RememberH
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1203. Tata Nama HaloalkanaMasih ingatkah Anda dengan senyawa haloalkana? Senyawa haloalkanaadalah senyawa turunan alkana yang satu atom hidrogennya digantikanoleh atom unsur halogen. Lakukanlah kegiatan berikut untuk memahamicara penamaan haloalkana.Penamaan HaloalkanaTujuanMenyelidiki aturan penamaan haloalkanaAlat dan BahanData struktur dan rumus kimia senyawaLangkah Kerja1. Amatilah tabel berikut.HaloalkanaAlkanaNama12klorometanakloroetanaumlahAtom CStrukturNamaStrukturCH H H H CH H H CH HH metanaetanaCH ClH H CH H H CH ClH Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Adakah hubungan antara struktur senyawa alkana dan struktur senyawahaloalkana?2. Bagaimanakah cara memberi nama senyawa haloalkana?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasan berikut.Pada struktur senyawa haloalkana, atom H pada senyawa alkanadigantikan oleh atom halogen, seperti fluorin, klorin, bromin, dan iodin.Berikut ini aturan penamaan haloalkana.Aturan Penamaan Senyawa Haloalkana1.Periksa jenis ikatannya. Jika memiliki ikatan tunggal dan mengandungsalah satu atom halogen, berarti senyawa tersebut merupakansenyawa haloalkana.2.Tentukan rantai induk dan atom halogennya.3.Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga atom halogenterikat pada atom C yang paling kecil.4.Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkanarantai lurus.5.Atom halogen diberi nama sesuai dengan jenis atomnya.6.Tuliskan nomor cabang, diikuti tanda (–), nama atom halogen yangmenyambung dengan nama rantai lurus.Haloalkana adalah senyawaalkana yang satu atau lebihatom H-nya digantikan olehunsur halogen, sepertifluorin, klorin, bromin,dan iodin.Anda HarusIngatSelidikilah 5.5You Must RememberHaloalkane is alkanecompound that has one ormore H-atoms whichreplace by halogenelement: fluorine, chlorine,bromine, dan iodine.
Senyawa Karbon Turunan Alkana121Agar lebih paham, pelajarilah contoh soal berikut.Tentukanlah nama senyawa haloalkana berikut.a.b.Jawaba.Jumlah atom C pada rantai induk: 6 (heksana)Atom halogen: Cl (kloro)Penomoran rantai:Jadi, nama senyawa ini adalah 2-kloroheksana.b.Jumlah atom C pada rantai induk: 6 (heksana)Atom halogen: Br (bromo)Penomoran rantai:Jadi, nama senyawa ini adalah 3-bromoheksana.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3Brrantai indukhalogenCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3Cl124536rantai indukhalogenCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3BrKupasTuntasKegunaan dari senyawahaloalkana F3C CHBrCladalah untuk ....A . pembasmi kumanB. pembunuh seranggaC . pendinginD. pemutihE.pembiusPembahasanF3C CHBrCl adalah sebagaipembius, digunakan sebagaiat anestesi di rumah sakit.Jadi, kegunaan F3C CHBrCladalah untuk (E) pembius.UN 2003Contoh5.131.Tentukanlah nama IUPAC senyawa-senyawaberikut.a.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OHb.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – O –CH3c.d.e.f.2.Tentukanlah nama trivial senyawa-senyawaberikut.a.etoksi butanab.3-heksanonc.asam 2-metil-butanoatd.2-metil-3-etil-pentanale.etil pentanoat3.Gambarkanlah struktur senyawa-senyawa berikut.a.2,2-dimetil-butanolb.dietil eterc.2-etil-3-metil-4-dekanond.asam 3-metil-heptanoate.2-metil butiraldehidf.metil butiratg.2-iodo-pentanaCH2CCCH2CH3CH3OCH3HCH2CH2CH3CCH2COOHCH2CH3HCH2CH2CCOHCH3CCH2CH3CH3HHCH2CH2CH3CH2COOCH2CH3Soal PenguasaanMateri 5.2Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.Nama AtomAtom HalogenPenamaan dalam HaloalkanaFClBrIFluorinKlorinBrominIodinFluoroKloroBromoIodoCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3ClHHHH124536
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII122Csomer Senyawa KarbonDi Kelas X, Anda telah mempelajari mengenai isomer, yaitu istilah bagikelompok senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi berbedastrukturnya. Bagaimanakah dengan senyawa-senyawa karbon turunanalkana, apakah memiliki isomer juga? Mari, melacaknya dengan melakukankegiatan berikut.Keisomeran Senyawa Turunan AlkanaTujuanMenyelidiki keisomeran senyawa turunan alkanaAlat dan BahanData senyawa kimiaLangkah Kerja1. Lengkapilah tabel berikut.Rumus KimiaStrukturNamaCH3 – CH2 – CH2 – OHPropanalCCH3CH 3OH HCH H H CH HH PropanonCOHCH 2O CH 3MetiletanoatGugus FungsiKelompokSenyawa2. Kelompokkanlah senyawa-senyawa yang memiliki rumus kimia sama.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Senyawa mana saja yang rumus kimianya sama?2. Apakah perbedaan antara senyawa-senyawa yang rumus kimianya sama?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasanberikut.Senyawa-senyawa yang rumus kimia dan gugus fungsinya sama, tetapistruktur molekulnya berbeda disebut isomer posisi. Misalnya, 1-propanoldan 2-propanol. Kedua senyawa ini memiliki rumus kimia C3H8O dan sama-Senyawa-senyawa yangrumus kimia dan gugusfungsinya sama, tetapistruktur molekulnyaberbeda disebut isomerposisi.Compounds which have thesame chemical formula andfunctional groups, butdifferent in molecularstructure are called positionisomer.Anda HarusIngatSelidikilah 5.6You Must Remember
Senyawa Karbon Turunan Alkana123CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3Etoksi etanaMetoksi propana2-metoksi propanaCO CH 3CH 3CH 3HCHCH 2O CH 3CH 2ButanalCHO CH 3C CH 3H 2-metil propanal2-pentanon3-pentanon3-metil-2-butanonCCH 2O CH 3CH 2CH 3CO CH 3CH 2CH 2CH 3CO CH 3CH3C CH 3H Asam butanoatAsam 2-metilpropanoatCCH 2O CH 3CH 2OH COHO CH 3C CH 3H Metil propanoatEtil etanoatCO CH 3CH 2OCH 3CO CH 3CH 2OCH 3Ketiga senyawa eter ini memiliki rumus kimia C4H10O.Kedua senyawa aldehid ini memiliki rumus kimia C4H8O.Ketiga senyawa keton ini memiliki rumus kimia C5H10O.Kedua senyawa asam karboksilat ini memiliki rumus kimia C4H8O2.Kedua senyawa ester ini memiliki rumus kimia C4H8O2.sama tergolong senyawa alkohol karena mengandung gugus –OH. Selaindalam alkohol, isomer juga dapat terjadi pada senyawa turunan alkanalainnya. Perhatikanlah beberapa contoh isomer berikut.
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1241-kloropropana2-kloropropanaCH 2CH 3CH 2Cl CH3CH 3C Cl H Kedua senyawa haloalkana ini memiliki rumus kimia C3H7Cl.Jenis isomer lainnya adalah isomer gugus fungsi, yaitu kelompoksenyawa yang rumus kimianya sama, tetapi gugus fungsinya berbeda.Kelompok senyawa yang berisomer gugus fungsi adalah alkohol dan eter,aldehid dan keton, serta asam karboksilat dan ester. Jika suatu senyawaalkohol dan eter memiliki jumlah atom karbon yang sama maka dipastikansenyawa-senyawa tersebut merupakan isomer. Demikian juga denganaldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Agar Anda lebih memahami,pelajarilah contoh-contoh berikut.CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3Etoksi etanaMetoksi propana2-Metoksi propanaCO CH 3CH 3CH 3H1-butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH2-metil-1-propanolCH 2CH 3C CH 3OH H Butanal2-metil propanal2-butanonCH CH 2O CH 3CH 2CH O CH 3C CH 3H CO CH 3CH 2CH3Asam butanoatAsam 2-metilPropanoatCCH 2O CH 3CH 2OH COHO CH 3C CH 3H Isomer gugus fungsi yaitukelompok senyawa yangrumus kimianya sama,tetapi gugus fungsinyaberbeda.Functional group isomer isthe group of compoundswhich have the sameformula but different infunctional groups.Anda HarusIngatKupasTuntas1-propanol merupakan isomergugus fungsi dengan ....A.2-propanolB. metil etil eterC .propanonD. propanalE.asam propionatPembahasanPasangan isomer gugus fungsiada tiga: alkohol dengan eter alkanal dengan alkanon asam karboksilat denganesterJadi, yang merupakanpasangan isomer gugus fungsi1-propanol adalah (B) metiletil eter.UMPTN 1995Senyawa eter dan alkohol tersebut berisomer gugus fungsi karena sama-sama memiliki rumus kimia C4H10O.Senyawa aldehid dan keton tersebut berisomer gugus fungsi karenasama-sama memiliki rumus kimia C4H8O.You Must Remember
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII126Senyawa eter memiliki titik didih lebih rendah jika dibandingkan denganalkohol. Hal ini disebabkan karena molekul eter tidak dapat membentukikatan hidrogen.EterTitik Didih (°C)Dimetil eterDietil eterDipropil eter–2434,690,1Tabel 5.9Titik Didih Beberapa Senyawa Eter (1 atm)Alkohol dan eter dapat dibedakan melalui reaksi dengan logam Na.Alkohol :R – OH + Na → R – ONa +12H2Eter:R – O – R' + Na → tidak bereaksi2. Aldehid dan KetonAldehid tidak dapat membentuk ikatan hidrogen seperti halnya alkoholsehingga pada senyawa yang memiliki massa molekul yang sebanding, titikdidih aldehid lebih rendah dibandingkan alkohol.AldehidTitik Didih (°C)MetanalPropanalButanal–2149,575,7Tabel 5.10Titik Didih Beberapa Senyawa Aldehid (1 atm)Keton memiliki titik didih yang hampir sama dengan aldehid.KetonTitik Didih (°C)Propanon (Aseton)2-butanon3-pentanon56,279,6102,4Tabel 5.11Titik Didih Beberapa Senyawa Keton (1 atm) Bagaimanakah cara membedakan aldehid dan keton? Untuk menge-tahuinya lakukanlah kegiatan berikut.Identifikasi Aldehid dan KetonTujuanMengidentifikasi aldehid dan keton dengan pereaksi Fehling dan Tollen’sAlat dan Bahan1. Penangas air5.Formaldehid2. Tabung reaksi6.Aseton3. Gelas ukur7.Pereaksi Fehling4. Pipet tetes8.Pereaksi Tollen’sSebelum memulai percobaan carilah informasi mengenai senyawa yang akandigunakan, meliputi sifat kimia senyawa, cara penggunaan, dan penanganannya.Selidikilah 5.7Sumber:Organic Chemistry, 1996Sumber:Organic Chemistry, 1996Sumber:Organic Chemistry, 1996
Senyawa Karbon Turunan Alkana127Langkah Kerja1. Masukkanlah 2 mL formaldehid ke dalam tabung reaksi pertama. Padatabung reaksi yang berbeda tambahkan 2 mL aseton.2. Tambahkan 3 tetes pereaksi Fehling ke dalam masing-masing tabung reaksitersebut.3. Panaskan tabung reaksi dengan mengunakan penangas air pada suhu 60 °C.4. Lakukan langkah pada no. 1 dan 2 dengan mengganti pereaksi Fehling denganpereaksi Tollen’s.5. Amati perubahan yang terjadi.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Bagaimana hasil reaksi formaldehid dengan pereaksi Fehling dan pereaksiTollen’s?2. Bagaimana hasil reaksi aseton dengan pereaksi Fehling dan pereaksi Tollen’s?Kerjakanlah secara berkelompok dan diskusikanlah hasil yang Anda peroleh.Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasan berikut.Pereaksi Fehling mengandung ion Cu+ dalam larutan basa. Ketika aldehiddireaksikan dengan pereaksi Fehling dan dipanaskan, aldehid akanteroksidasi menjadi asam karboksilat, sedangkan pereaksi Fehling akantereduksi membentuk endapan merah bata Cu2O.2 Cu2+(aq) + RCH(aq) + OH–(aq) + H2O(l) → Cu2O(s) + RCOH(aq) + 3 H+(aq)Ketika keton direaksikan dengan pereaksi Fehling dan dipanaskan tidakakan terjadi reaksi.Pereaksi Tollen’s diperoleh dengan cara melarutkan AgNO3 ke dalamlarutan amonia yang menghasilkan senyawa kompleks [Ag(NH3)2]+. Ketikapereaksi Tollen’s dipanaskan dengan aldehid pada tabung reaksi, aldehidakan teroksidasi dan kompleks [Ag(NH3)2]+ tereduksi menjadi logam perak.Reaksi ini biasa disebut dengan tes cermin perak.2 Ag+(aq) + RCH(aq) + H2O(l) → 2 Ag(s) + RCOH(aq) +2 H+(aq)Keton tidak bereaksi dengan pereaksi Tollen's.3. Asam Karboksilat dan EsterAsam karboksilat memiliki ikatan hidrogen yang kuat sama sepertialkohol sehingga memiliki titik didih yang tinggi. Pada senyawa denganmassa molekul yang sebanding, titik didih asam karboksilat hampir samadengan alkohol.Asam KarboksilatTitik Didih (°C)Asam metanoatAsam etanoatAsam butanoat101118164Tabel 5.12Titik Didih Beberapa Senyawa Asam Karboksilat (1 atm)Jika dibandingkan dengan asam karboksilat, ester memiliki titik didihyang rendah.Gambar 5.9Endapan merah bata Cu2Oterbentuk ketika aldehid diujidengan pereaksi Fehling.Sumber:Chemistry (Ann and PatrickFullick),2000Gambar 5.10Cermin perak terbentuk ketikaaldehid diuji dengan pereaksiTollen s.Sumber:Chemistry (Ann and PatrickFullick),2000OEsterTitik Didih (°C)Metil metanoatMetil etanoatEtil butanoat31,557120Tabel 5.13Titik Didih Beberapa Senyawa Ester (1 atm)OSumber:Organic Chemistry, 1996Sumber:Organic Chemistry, 1996OO
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII128Salah satu kegunaan ester adalah sebagai bahan pewangi. Bagaimanakahcara membuat ester? Lakukanlah kegiatan berikut.EsterifikasiTujuanPembuatan ester dari alkohol dan asam karboksilatAlat dan Bahan1. Pipet tetes6.Etanol2. Gelas ukur7.Asam asetat (H3COOH)3. Tabung reaksi8.Natrium bikarbonat (NaHCO3)4. Gelas kimia9.Asam sulfat (H2SO4)5. Penangas airSebelum memulai percobaan carilah informasi mengenai senyawa yang akandigunakan, meliputi sifat kimia senyawa, cara penggunaan, dan penanganannya.Langkah Kerja1. Tambahkan 2 mL etanol kepada 1 mL asam asetat pekat dalam tabung reaksi.2. Tambahkan 3 tetes asam sulfat pekat.3. Panaskan campuran di atas penangas air selama 5 menit.4. Pindahkan campuran ke dalam gelas kimia yang telah berisi larutan natriumbikarbonat.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Bagaimana aroma dari hasil reaksi dibandingkan reaktan?2. Senyawa apakah yang terbentuk pada reaksi tersebut?Kerjakanlah secara berkelompok dan diskusikanlah hasil yang Anda peroleh.Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasanberikut.Pada saat etanol ditambahkan kepada asam asetat maka akan terbentukester yang memiliki wangi yang khas. Hal ini dipercepat dengan adanyakatalis asam sulfat pekat. Reaksi ini dikenal dengan nama esterifikasi.R – C – OH + R' – OH R– C – OR' + H2O asam karboksilat alkoholester air4. HaloalkanaHaloalkana adalah senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atomhidrogennya diganti oleh unsur halogen.Haloalkana dapat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkan alkohol.CH3CH2CH2Br(aq) + H2O(l) → CH3CH2CH2OH(aq) + HBr(aq) bromometanapropanolSelidikilah 5.8OOHaloalkanaTitik Didih (°C)KlorometanaKloroetanaBromometanaBromoetanaIodometanaIodoetana–24123384272Tabel 5.14Titik Didih Beberapa Senyawa Haloalkana (1 atm)Wujud pada 25 °CgasgasgascaircaircairSumber:Organic Chemistry, 1996Saat ini, Indonesia telahmengembangkan jenis bahanbakar otomotif baru yangmerupakan campuran antarabensin dan etanol yangmenghasilkan bahan bakardengan kualitas tinggi.Gasohol BE-10 yangdiluncurkan oleh BPPTmerupakan campuran antarabensin (90%) dan bioetanol(10%). Bioetanol inidiperoleh dari tanamanberpati seperti singkongyang banyak dijumpai diseluruh wilayah Indonesia.Dari sumber nabati ini dapatdiproses menjadi sumberenergi alternatif yang ramahlingkungan.F a k t aK i m i aGasoholSumber:www.bbpt.go.id
Senyawa Karbon Turunan Alkana129Senyawa alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester dapatditemukan secara alami ataupun dengan cara sintesis di laboratorium.Senyawa-senyawa karbon ini memiliki beberapa kegunaan, berikut ini adalahkegunaan senyawa-senyawa karbon tersebut.1. Kegunaan AlkoholMetanol merupakan alkohol yang paling sederhana, memiliki titik didih64,7 °C. Metanol dikenal sebagai wood alcohol. Metanol digunakan untukpembuatan metanal (formaldehid) dan bisa digunakan sebagai pelarut.Metanol bersifat racun, pada dosis yang rendah dapat menyebabkankebutaan dan pada dosis yang tinggi dapat menyebabkan kematian.Etanol digunakan pada minuman, seperti bir dan anggur. Etanol jugadicampur dengan bensin (gasoline) menghasilkan campuran yang dinamakan“gasohol” yang dapat digunakan sebagai bahan bakar. Etanol digunakanjuga sebagai pelarut pada minyak wangi dan sebagai zat antiseptik.Etilen glikol merupakan komponen penting untuk pendingin dan zatantibeku pada kendaraan. Etilen glikol digunakan juga pada pembuatan polimer.Gliserol dapat diperoleh dari lemak, digunakan sebagai pelumas,kosmetik, dan bahan makanan. Ketika direaksikan dengan asam nitrat dapatmenghasilkan nitrogliserin yang dapat digunakan sebagai bahan peledak.2. Kegunaan EterSenyawa eter yang paling banyak dikenal adalah dietil eter. Dietil eterdigunakan sebagai pelarut dan zat anestetik (obat bius). Namun, penggunaandietil eter sebagai zat anestetik dapat menyebabkan gangguan pada pernapasansehingga saat ini pengunaannya digantikan oleh zat lain yang tidak berbahaya.3. Kegunaan AldehidSenyawa paling sederhana dari aldehid adalah formaldehid.Formaldehid digunakan sebagai desinfektan, antiseptik, dan digunakan padapembuatan polimer, seperti bakelit. Formaldehid juga banyak digunakansebagai pengawet untuk spesimen biologi.4. Kegunaan KetonSenyawa keton yang banyak digunakan adalah aseton yang biasanyadigunakan sebagai pelarut pada zat dan penghapus cat kuku.5. Kegunaan Asam KarboksilatAsam asetat yang dikenal sebagai cuka digunakan sebagai pemberi rasaasam pada makanan. Senyawa asam karboksilat lainnya, seperti asam benzoatdigunakan sebagai pengawet pada makanan dan minuman. Asam sitrat danasam tartrat digunakan sebagai zat aditif pada makanan.1.Jelaskanlah cara identifikasi aldehid dan keton.2.Jika Anda ingin membuat senyawa ester etilpropanoat, senyawa dan bahan apa saja yang Andaperlukan? Jelaskan pula prosedur pembuatannya.E Kegunaan Senyawa KarbonGambar 5.11Senyawa asam karboksilatsering digunakan sebagai ataditif pada makanan.Sumber:Chemistry The CentralScience,2000Soal PenguasaanMateri 5.4Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1301.Tuliskanlah kegunaan beberapa senyawa alkohol?Soal PenguasaanMateri 5.52.Tuliskanlah kegunaan beberapa senyawa asamkarboksilat?6. Kegunaan EsterPada bidang industri, senyawa ester seperti etil etanoat dan butilbutanoat digunakan sebagai pelarut untuk resin dan pernis. Senyawa esterjuga digunakan sebagai pemberi aroma pada makanan dan minyak wangi,contohnya isoamil etanoat yang memberikan aroma pisang.7. Kegunaan HaloalkanaHaloalkana digunakan sebagai pelarut, contohnya karbon tetraklorida(CCl4) dan kloroform (CHCl3). Senyawa haloalkana lainnya dapat digunakansebagai insektisida, tetapi saat ini sudah tidak digunakan lagi karena memilikiefek negatif terhadap kesehatan.digunakan sebagai desinfektan dan pengawet,sedangkan keton digunakan sebagai pelarut.4.Asam karboksilat dan ester memiliki rumus umumCnH2nO2. Gugus fungsi asam karboksilat adalah–COOH dan ester –COOR. Senyawa asam karbok-silat sering digunakan sebagai zat aditif danpengawet, sedangkan ester digunakan sebagaipelarut dan pewangi.5.Haloalkana memiliki rumus umum CnH2n+1X denganX adalah unsur halogen (F, Cl, Br, I). Haloalkanadapat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkanalkohol. Haloalkana sering digunakan sebagaipelarut dan insektisida.1.Senyawa karbon turunan alkana terdiri atas alkohol,eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, danhaloalkana.2.Alkohol dan eter memiliki rumus umum CnH2n+2O.Gugus fungsi alkohol adalah –OH dan eter –OR.Senyawa alkohol biasanya digunakan sebagaipelarut dan zat antiseptik, sedangkan senyawa etersering digunakan sebagai zat anestetik.3.Aldehid dan keton memiliki rumus umumCnH2nO. Gugus fungsi aldehid adalah –C–Hdan keton adalah –C–R. Senyawa aldehidRangkuman=O=OAroma wangi sebagianbesar berasal darisenyawa ester danaldehid. Dapatkah Andasebutkan senyawapenyusun aromatersebut? Tuliskanlahstruktur molekulnya.Kemudian, diskusikanlahbersama teman Anda.KimiaTantanganKerjakanlah di dalam buku latihan Anda.
Senyawa Karbon Turunan Alkana131P e t aKonsepBagaimanakah pendapat Anda setelah mempelajarimateriSenyawa Karbon Turunan Alkana ini? Menarik,bukan? Banyak hal yang menarik tentang materi SenyawaKarbon Turunan Alkana ini. Misalnya, Anda akan mengenalberbagai kegunaan dan komposisi senyawa karbon turunanalkana dalam berbagai produk rumah tangga dan berbagaibidang kehidupan.Tujuan Anda mempelajari bab ini adalah agar Andadapat mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama,sifat, kegunaan dan identifikasi senyawa karbon (haloalkana,alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, alkanoat, dan alkilalkanoat). Apakah Anda dapat mencapai tujuan belajartersebut? Jika Anda mengalami kesulitan dalam mempelajarimateri tertentu pada bab ini, bertanyalah kepada guru kimiaAnda. Anda pun dapat berdiskusi dengan teman-teman untukmemecahkan permasalahan-permasalahan yang berkenaandengan materi Senyawa Karbon Turunan Alkana ini. Belajarlahdengan baik. Pastikanlah Anda menguasai materi ini.Kaji DiriDietil eterrumusstrukturkegunaanrumusstrukturkegunaanrumusstrukturkegunaancontohAlkoholcontohAldehidcontohrumusstrukturkegunaancontohAsamkarboksilatEsterHaloalkanarumusstrukturkegunaancontohterdiriatasR – OHEtanol, metanol,etilen glikolPelarut,antiseptikR – O – R'Pelarut, zatanestetikEterDesinfektan,pengawetR – CHOFormaldehidR – C – R'OAsetonPelarutKetonZat aditif makanan,pengawetAsam benzoat,asam asetatR – C – OHOEtil etanoat, butilbutanoatPelarut, pewangiR – C – OR'OR – XCCl4, CHCl3Pelarut,insektisidaSenyawakarbonturunanalkanakegunaancontohrumusstrukturkegunaancontohrumusstruktur